私は若いころから『つま先で背伸びをして足がつるくらいの仕事がしたい』とずっと上司に言っていました。

自分のそのときに持っているスキル・実力よりもさらに頑張らないとできない仕事を求めていました。

背伸びをするレベルではなく、つま先で立って足がつるくらいの限界のレベルです。

これは比喩表現ですが、今のIBM CEOのGinni Romettyの言葉を借りると、

Growth and comfort do not coexist.

（成長と快適さは共存しない）

です。